Quentin’in (Nat Wolff) en büyük hayali; gerçekleşeceğine ihtimal vermese de, fazla ortak noktasının bulunmadığı gizemli bir kızı elde etmek ve onunla birlikte hayallerindeki mutlu hayatı yaşamaktır. Quentin’e göre, Margo (Cara Delevingne) adındaki bu gizemli kız hem oldukça havalı hem de gözü yükseklerde olan, yanına yanaşılması zor bir insandır. Genç adamın etrafındaki pek çok insan da dahil olmak üzre hemen hemen herkes tarafından hayranlıkla bakılan, gizemleri seven tez canlı bir maceracıdır. Aslında bütün bu macera, Quentin henüz dokuz yaşındayken, Margo’nun yanlarındaki eve taşınmasıyla başlamıştır. Genç adam daha görür görmez bu kıza tutulmuş olsa da yıllar geçtikçe birbirlerinden farklı çevreler edinmişlerdir. Hayatını planlı bir biçimde yaşayan Quentin, tam dokuz yıl sonra rutininden vazgeçerek yeniden Margo ile konuşmaya başlar. bu sefer aralarında ilginç bir diyalog oluşacaktır.