Orjinal halinin sevimliliğini, esprilerini ve muzipliğini taşıyan bu yepyeni filmde de yine Filozof ama çok küçük beyinli Ayı Winnie ve arkadaşları Tigger, Tavşan, Piglet, Kanga, Roo ve tabii ki kuyruğunu kaybeden sevimli arkadaşları Eeyore da vardır.Winnie, Eeyore’a; “Bir kuyruk ya yerindedir ya da değildir…Seninki de yerinde değil” der. Baykuş tüm ekibi, Christopher Robin’in hayali sorununu çözmek için bir maceraya gönderir. Tek derdi birazcık bal yiyebilmek olan bir ayı için bu, hayli hareketli bir gün olacaktır.