2010 – 2016 yılları arasında Amerika Birleşik Devletleri Hava Kuvvetleri’nin bir üyesi olarak kariyerine başlayan Reality Winner, birkaç dil konuşabilme yeteneğini hava kuvvetlerine yardım etmekte kullandı ve Hava Kuvvetleri Takdir Madalyası’nı kazandı. Onurlu bir terhis ve denizaşırı STK’larda iş bulma girişimi başarısız olduktan sonra, sonunda Pluribus International Corporation tarafından işe alındı. Winner burada, İran’ın havacılık programı ile ilgili belgeleri tercüme edecekti. Daha sonra The Intercept’e sızdıracağı gizli belgeleri de burada keşfetti. Winner, Amerika Birleşik Devletleri seçimlerine Rus müdahalesi hakkında bir istihbarat raporunu sızdırdığı için federal hapishanede beş yıl üç ay hapis cezasına çarptırıldı.