Andy, hayatında çoğu şeyi halletmiş 40 yaşında bir adamdır. Rahat bir işe, görkemli bir çizgi roman koleksiyonuna, güzel bir eve ve iyi arkadaşlara sahiptir. Ama onun yaşındaki çoğu kişinin birçok kez yapmış olduğu bir şeyi henüz gerçekleştirememiştir. Andy şimdiye kadar kimseyle seks yapmamıştır. Andy’nin iş arkadaşları bu işi çözmeye karar verirler ve onu bu durumdan kurtarmayı görev edinirler. Andy’e nasıl daha iyi görüneceğini, kendine güvenmesini öğretmeye çalışırlar, ama bunların hiçbiri işe yaramaz. Ta ki Andy 40 yaşındaki, 3 çocuk annesi Trish ile karşılaşana kadar…