Filmde, Wain’in okul hayatı, kariyeri, evlilik yaşantısı gibi hayatının birçok evresi gözler önüne seriliyor. 10 yaşına kadar ailesi tarafından okula gönderilmeyen ve sıktıntlı bir okul yaşamı geçiren Wain, West London School of Art’a girmesi ile hayatı değişir. Sanatı hayatının odağı haline getiren Wain, 23 yaşına geldiğinde kendisinden 10 yaş büyük olan Emily ile evlenir. Ancak çiftin mutlulukları uzun sürmez, evliliklerinin 3. yılında Emily meme kanserinden yaşamını yitirir. Eşini kaybetmesinin ardından kendisini çizimlerine veren Wain, takıntı haline getirdiği kedileri eserlerine yansıtmaya başlar.