Seri çapkın, duygusal bir bağ kurmadan aynı kadınla bir ay boyunca çıkacağına dair arkadaşlarıyla iddiaya girer. Üstelik o, bu bahsi kolayca kazanacağından emindir.

Charlie (Terrence J), terapist kız kardeşinin (Paula Patton) ve arkadaşlarının aksini anlatma çabalarına rağmen ilişkilerin öldüğüne inanan bekar bir adamdır. Girdiği iddia üzerine, aşka bağışıklık kazandığını ispatlamak için bir kadınla bir ay çıkmaya karar verir. Çok geçmeden güzel ve gizemli Eva’yla (Cassie Ventura) tanışıp onu baştan çıkarır. Fakat Charlie, Eva’yla zaman geçirdikçe tek gecelik bir ilişkiden daha fazlasını isteyip istemediğini sorgulamaya başlar.