Timmy Failure, kasabanın en iyi dedektifi olduğuna inanan, henüz ilkokula giden ve son derece garip bir çocuk olan 11 yaşındaki Timmy’nin hikayesini konu ediyor. Kendisine fazlasıyla güvenen bir çocuk olan Timmy, 1500 kiloluk kutup ayısı olan hayali arkadaşı ile birlikte Total Failure Inc. isimli bir dedektiflik bürosu açar. Kendisine fazlaca sorumluluk veren annesi, onun erkek arkadaşı, öğretmeni ve çevresindeki diğer yetişkinlere ders vermeye çalışan Timmy, böylece dünyanın en iyi dedektifi olmayı planlar.